Please use this identifier to cite or link to this item: http://elib.belstu.by/handle/123456789/20489
Title: Синтез 1-(6-алкоксинафталин-2-ил)этанонов ацилированием неролинов по Фриделю - Крафтсу
Authors: Орёл, Александр Станиславович
Михаленок, Сергей Георгиевич
Безбородов, Владимир Степанович
Keywords: неролин
ацилирование по Фриделю – Крафтс
региоселективность
кислота Льюиса
ИК-спектроскопия
органические растворители
нитробензол
Issue Date: 2017
Publisher: БГТУ
Citation: Орёл, А. С. Синтез 1-(6-алкоксинафталин-2-ил)этанонов ацилированием неролинов по Фриделю – Крафтсу / А. С. Орёл, С. Г. Михалёнок, В. С. Безбородов // Труды БГТУ. Сер. 2, Химические технологии, биотехнология, геоэкология. – Минск : БГТУ, 2017. - № 1. – С. 5-9.
Description: Изучена реакция ацилирования по Фриделю – Крафтсу 2-метокси- и 2-этоксинафталинов (неролинов). Рассмотрена взаимосвязь между образованием побочных продуктов – региоизомеров, ацилированных нафтолов, бис-ацилированных производных и применяемыми катализаторами, реагентами и растворителями. Представлены результаты ацилирования неролина в различных растворителях, их смесях и при различном избытке катализатора. Разработана методика проведения региоселективного ацилирования неролинов, позволяющая получить целевые 1-(6-алкоксинафталин-2-ил)этаноны, с применением смеси органических растворителей. Показано, что при региоселективном ацетилировании в положение 6 нафталинового цикла всегда должен присутствовать в качестве одного из растворителей нитробензол. Выходы при этом достигают до 62%. Основными причинами благоприятного влияния нитробензола являются возможность гомогенизации реакционной смеси при проведении реакции – все компоненты, включая катализатор, находятся в растворённом состоянии, а также образование объёмного комплекса, состоящего из ацилирующего агента, хлорида алюминия и нитробензола, который способствует атаке в менее пространственно затруднённое положение. Недостатком применения нитробензола в качестве растворителя является трудоёмкая процедура его удаления, что соответственно увеличивает продолжительность синтеза. Строение всех синтезированных соединений подтверждено сравнением их характеристик с известными физико-химическими константами, а также данными 1 Н ЯМР- и ИК-спектроскопии.
URI: http://elib.belstu.by/handle/123456789/20489
Appears in Collections:2017, № 1

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
1Аrоl.pdf662.8 kBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.