Изучение реакции циклоприсоединения алкилазидов к эпоксиенонам

Abstract

Изучены реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения 3-арил-1-(2-метилоксиранил)проп2-ен-1-онов с бензил и бутилазидами. Показано, что данное взаимодействие при нагревании региоселективно приводит к образованию нестабильного эпоксиалканоилтриазолина, который далее превращается в смесь, состоящую из (Z)-3-арил-3-(бензил(бутил)амино)-1-(2-метилоксиран-2-ил)проп-2-ен-1-онов, (5-арил-1-бензил(бутил)-1H-1,2,3-триазол-4-ил)(2-метилоксиран-2ил)метанонов и 1-(5-арил-1-бензил(бутил)-1H-1,2,3-триазол-4-ил)-3-гидрокси-2-метилпропан-1онов. Обсуждается механизм термической перегруппировки эпоксиалканоилтриазолина в енаминокетоны и эпоксии ?-гидроксиалканоилтриазолы.