Синтез N-додецилморфолина и его кватернизация

Abstract

Показано, что кватернизация N-додецилморфолина под действием галоидных алкилов весьма чувствительна к стерическим препятствиям при атаке третичного амина из аксиального положения. Синтез хлорида N-бензил-N-додецилморфолиния осуществлен с выходом 59,5%, в то время как при взаимодействии N-додецилморфолина с 1,6-дибромгексаном выделить индивидуальные четвертичные аммонийные соли не удалось. Их образование зафиксировано спектральными методами с выходом, не превышающим 8%. Полученные экспериментальные данные объясняются с позиций стерических взаимодействий субстрат – реагент в реакциях нуклеофильного замещения, протекающих по механизмам SN1- и SN2-реакций, и сравниваются с результатами кватернизации пространственно незатрудненных третичных N,N-диалкил-N-додециламинов. Приведены методики синтеза, описаны физико-химические и спектральные характеристики синтезированных соединений.