Кинетика и механизм реакций гидролиза бензилэфирных связей в водно-органических средах

Abstract

Определены кинетические параметры (константа скорости, энергия и энтропия активации) реакций кислотно-каталитического гидролиза простых бензиловых эфиров (3,4-диметоксифенил)-(2- метоксифенокси)метана и (4-гидрокси-3-метоксифенил)метоксиметана в широком диапазоне составов смесей воды с органическими растворителями - диоксаном, ДМСО и уксусной кислотой. Показано, что кислотно-каталитический гидролиз указанных бензиловых эфиров в смесях воды с апротонными растворителями протекает как бимолекулярная реакция нуклеофильного замещения. В водных растворах уксусной кислоты механизм гидролиза может быть бимолекулярным либо мономолекулярным в зависимости от структуры эфира и содержания органического растворителя. Обсуждено влияние растворителей на скорость и механизм изученной реакции на основе сольватационных представлений.