Взаимодействие 3-фенилциклопентеноизоксазолина с никелем Ренея в трифторуксусной кислоте

Abstract

Восстановительное расщепление 2-изоксизолинов никелем Ренея в присутствии кислот обычно приводит в основном к β-гидроксикетонам и широко используется в современном органическом синтезе как метод реализации латентной дифункциональности гетероцикла. Указанная в заголовке реакция 3-генилциклопентенизоксазолина с Ni-Ra в трифторуксусной кислоте дает в качестве основных продуктов с общим выходом 37%: 2- [амино (фенил) метил] - циклопентан-1-ол, циклопентен-1-ил (фенил) метанон и циклопентил (фенил) метанон. Очевидно, образование этих продуктов вызвано использованием свежеприготовленного никеля Ренея, а также относительно большой продолжительностью реакции. Полученные соединения являются перспективными синтонами в многостадийной схеме синтеза простаноидов в рамках нитрилоксидного подхода и представляют большой интерес как потенциальные биологически активные вещества. Структура синтезированных соединений подтверждена современными спектроскопическими методами анализа, в том числе методом двойного резонанса ЯМР 1Н.