Синтез 4,6-диарилзамещенных бицикло[3.3.1]нона-3,6-диен-2-онов

Abstract

Бицикло[3.3.1]нонановая система является важным структурным мотивом множества природных соединений. В данной работе представлен краткий синтетический путь, позволяющий сконструировать бицикло[3.3.1]нонановую систему, используя альдольно-кротоновую конденсацию. Наша стратегия основана на использовании циклогекс-2-енонов, содержащих еще одну карбонильную группу в боковой цепи, в качестве ключевого структурного предшественника. Реакция демострирует хорошие результаты для соединений, содержащих электронодонорные группы в ароматических заместителях. Очевидным преимуществом описанного синтеза бицикло[3.3.1]нона-3,6-диен-2-онов является двухстадийная схема, требующая только два строительных блока (таких как основание Манниха и ацетоуксусный эфир), открывающая доступ к целевой бициклической системе.