Транс-гидроксилирование ряда циклопен-5ЕН[d]изоксазолинов

Abstract

Титульная реакция была изучена как вариант функционализации циклопентанового кольца циклопент-5-ен[d]изоксазолинов ? ключевых интермедиатов в полном синтезе азоти кислородсодержащих простаноидов в рамках нитрилоксидного подхода. В результате последовательно протекающих реакций окисления, расщепления эпоксидов, гидролиза образующихся моноэфиров и/или ацилирования с хорошими выходами были выделены соответствующие транс-5,6дигидроксициклопентаноизоксазолины или их ацильные производные. Синтезированные соединения являются интермедиатами в полном синтезе аналогов простагландинов (ПГ), а также представляют интерес как потенциальные биологически активные вещества.