Please use this identifier to cite or link to this item:
https://elib.belstu.by/handle/123456789/14951
Full metadata record
DC Field | Value | Language |
---|---|---|
dc.contributor.author | Блохин, Игорь Васильевич | ru |
dc.contributor.author | Иванова, Евгения Владимировна | ru |
dc.contributor.author | Сурова, Ирина Игоревна | ru |
dc.contributor.author | Атрощенко, Юрий Михайлович | ru |
dc.contributor.author | Шахкельдян, Ирина Владимировна | ru |
dc.date.accessioned | 2017-03-17T12:36:28Z | - |
dc.date.available | 2017-03-17T12:36:28Z | - |
dc.date.issued | 2015 | - |
dc.identifier.citation | Синтез и конформационный анализ 3,5-динитропиперидин-2-ОНА / [И. В. Блохин и др.] // Труды БГТУ. №4. Химия, технология органических веществ и биотехнология, 2015. - С. 96-101. | - |
dc.identifier.uri | https://elib.belstu.by/handle/123456789/14951 | - |
dc.description.abstract | В результате взаимодействия 2-гидрокси-3,5-динитропиридина с избытком тетрагидробората натрия, в качестве нуклеофильного агента, и последующего протонирования была получена эквимолярная смесь двух ?-диастереомеров 3,5-динитропиперидин-2-она с циси трансрасположением нитрогрупп, каждый из которых может существовать в виде двух конформеров. Квантово-химические расчеты полуэмпирическим методом PM7 в газовой фазе и апротонном полярном растворителе показали, что устойчивость конформеров зависит от стерических факторов и среды. Для транс-диастереомера в газовой фазе и диметилсульфоксиде наиболее термодинамически выгодным является конформер с аксиальным расположением нитрогруппы у третьего углеродного атома. Это можно объяснить тем, что при аксиальном расположении нитрогруппы у третьего углеродного атома наблюдается увеличение степени компланарности шестичленного цикла, что приводит к более эффективному p,?-сопряжению неподеленной электронной пары атома азота амидной связи с ?-связью карбонильной группы. В случае цисдиастереомера конформер, содержащий обе нитрогруппы в аксиальном положении, дестабилизирован в газовой фазе за счет трансаннулярного напряжения, возникающего при взаимодействии нитрогрупп. В диметилсульфоксиде стандартные энтальпии образования конформеров цисдиастереомера оказались примерно одинаковыми, что объясняется эффектом сольватации. | ru |
dc.format.mimetype | application/pdf | en |
dc.language.iso | ru | en |
dc.publisher | БГТУ | ru |
dc.subject | 3,5-динитропипаридин-2-он | ru |
dc.subject | биотехнология | ru |
dc.subject | конформационный анализ | ru |
dc.subject | нуклеофильное присоединение | ru |
dc.subject | органические соединения | ru |
dc.subject | органический синтез | ru |
dc.title | Синтез и конформационный анализ 3,5-динитропиперидин-2-ОНА | ru |
dc.type | Article | en |
dc.identifier.udc | 547.823 | - |
Appears in Collections: | Труды БГТУ. №4. Химия, технология органических веществ и биотехнология, 2015 |
Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.