Пожалуйста, используйте этот идентификатор, чтобы цитировать или ссылаться на этот ресурс:
https://elib.belstu.by/handle/123456789/14951
Название: | Синтез и конформационный анализ 3,5-динитропиперидин-2-ОНА |
Авторы: | Блохин, Игорь Васильевич Иванова, Евгения Владимировна Сурова, Ирина Игоревна Атрощенко, Юрий Михайлович Шахкельдян, Ирина Владимировна |
Ключевые слова: | 3,5-динитропипаридин-2-он биотехнология конформационный анализ нуклеофильное присоединение органические соединения органический синтез |
Дата публикации: | 2015 |
Издательство: | БГТУ |
Библиографическое описание: | Синтез и конформационный анализ 3,5-динитропиперидин-2-ОНА / [И. В. Блохин и др.] // Труды БГТУ. №4. Химия, технология органических веществ и биотехнология, 2015. - С. 96-101. |
Краткий осмотр (реферат): | В результате взаимодействия 2-гидрокси-3,5-динитропиридина с избытком тетрагидробората натрия, в качестве нуклеофильного агента, и последующего протонирования была получена эквимолярная смесь двух ?-диастереомеров 3,5-динитропиперидин-2-она с циси трансрасположением нитрогрупп, каждый из которых может существовать в виде двух конформеров. Квантово-химические расчеты полуэмпирическим методом PM7 в газовой фазе и апротонном полярном растворителе показали, что устойчивость конформеров зависит от стерических факторов и среды. Для транс-диастереомера в газовой фазе и диметилсульфоксиде наиболее термодинамически выгодным является конформер с аксиальным расположением нитрогруппы у третьего углеродного атома. Это можно объяснить тем, что при аксиальном расположении нитрогруппы у третьего углеродного атома наблюдается увеличение степени компланарности шестичленного цикла, что приводит к более эффективному p,?-сопряжению неподеленной электронной пары атома азота амидной связи с ?-связью карбонильной группы. В случае цисдиастереомера конформер, содержащий обе нитрогруппы в аксиальном положении, дестабилизирован в газовой фазе за счет трансаннулярного напряжения, возникающего при взаимодействии нитрогрупп. В диметилсульфоксиде стандартные энтальпии образования конформеров цисдиастереомера оказались примерно одинаковыми, что объясняется эффектом сольватации. |
URI (Унифицированный идентификатор ресурса): | https://elib.belstu.by/handle/123456789/14951 |
Располагается в коллекциях: | Труды БГТУ. №4. Химия, технология органических веществ и биотехнология, 2015 |
Файлы этого ресурса:
Файл | Описание | Размер | Формат | |
---|---|---|---|---|
17.pdf | 617.21 kB | Adobe PDF | Просмотреть/Открыть |
Все ресурсы в архиве электронных ресурсов защищены авторским правом, все права сохранены.