Изучение реакции циклопентеноизоксазолинов с бромноватистой кислотой

Abstract

Заглавная реакция была изучена как метод введения функциональных групп в циклопентановое кольцо циклопентенизоксазолинов - ключевых интермедиатов синтеза простаноидов в рамках нитрилоксидов. Реагент - HOBr - был получен in situ путем растворения брома в воде. Взаимодействие последних с циклопентенеизоксазолинами, содержащими алифатические и ароматические боковые цепи, дало гидроксибромиды и дибромиды в качестве основных продуктов. Если ароматический заместитель субстрата содержит две метоксигруппы, бромирование бензольного кольца протекает вместе с основной АЕ-реакцией. Полученные гидроксибромиды являются региоизомерами недавно синтезированных соединений по двухстадийной схеме, включающей эпоксидирование циклопентенизоксазолинов и последующее расщепление эпоксидного кольца.