Синтез и свойства 2-алкил-1-(2-аминоэтил)-2-имидазолинов

Abstract

Изучены закономерности реакции ацилирования диэтилентриамина (ДЭТА) насыщенными монокарбоновыми кислотами состава С16–С18, в том числе влияние избытка ДЭТА на относительный выход его моноацильного производного (аминоамида) и диацильного производного (диамида). Установлено, что даже многократный избыток ДЭТА не подавляет образование диамида, что негативно сказывается на последующей стадии циклизации аминоамида, приводя к снижению выхода и качества целевого 2-алкил-1-(2-аминоэтил)-2-имидазолина. Предложен механизм протекания реакций ацилирования и циклизации при взаимодействии диэтилентриамина с высшими жирными кислотами, объясняющий наблюдаемые закономерности. На основе предложенного механизма разработана и реализована методика синтеза 2-алкил-1-(2-аминоэтил)-2-имидазолинов из жирных кислот и диэтилентриамина с высоким выходом в однореакторной системе без дополнительных стадий выделения и очистки. Синтезированы 1-(2-аминоэтил)-2-пентадецил-2-имидазолин и 1-(2-аминоэтил)-2-гептадецил-2-имидазолин из технической смеси пальмитиновой и стеариновой кислот без разделения. Построены изотермы поверхностного натяжения водных растворов уксуснокислых солей полученного смесевого ПАВ на границе с воздухом в диапазоне температур 20–60°С, определены параметры мицеллообразования и адсорбции. Изучено противокоррозионное действие синтезированных 2-алкил-1-(2-аминоэтил)-2-имидазолинов по отношению к углеродистой стали в водно-солевом растворе