Реакция 3-арил-1-(2-метилоксиран-2-ил)проп-2-ен-1-онов с тозилгидразином

Abstract

В данной работе изучена реакция ряда ненасыщенных эпоксикетонов с тозилгидразином. Установлено, что реакция 3-арил-1-(2-метилоксиран-2-ил)проп-2-ен-1-онов с тозил-гидразином приводит к 3-[(£)-2-арилвинил]-4-метил-1-тозил-1Н-пиразолам и 1-(2-метил-оксиран-2-ил)-3-арил-3-тозилпропан-1-онам, причем последние образуются вследствие перегруппировки промежуточных гидразиноспиртов и (или) присоединения и-толуол-сульфиновой кислоты в процессе восстановительной деструкции тозилгидразина. Показано, что взаимодействие 1-(2-метилоксиран-2-ил)-3-арил-3-тозилпропан-1-онов с избытком тозилгидразина приводит к 3-(2-арил-2-тозилэтил)-4-метил-1-тозил-1Н-пиразолам.