Внутримолекулярная циклизация 7- и 8-замещенных 1,2,3,4- тетрагидрохинолинов

Abstract

Изучена внутримолекулярная конденсация 1-хлорацетил-2,2,4-триметил-7-циклогексил-1,2,3,4-тетрагидрохинолина и 1- хлорацетил-2,2,2,4,8-тетраметил-7-циклогексил-1,2,3,4 - тетрагидрохинолина. На основе анализа спектров ПМР, полученных соединений, сделан вывод о том, что циклизация осуществляется с образованием соответствующих кетолилолидинов, причем от исходного соединения отщепляется циклогексильный радикал, а метильная группа из положения 8 перемещается в положение 7. Установлено, чго 1-хлорацетил-8-метил-1,2,3,4-теграгидро-хинолин под действием хлористого алюминия также превращается в кетолилолидин с замыканием пятизвенного кольца и миграцией 8-метильной группы, но не образует кетоюлолидин, как это утверждали ранее.