Pyrrole nitrogens pyramidalization in macroheterocycles: examples, significance and prospects for use

Abstract

Results indicate that N-alkyl substitution induced pronounced bathochromic shift of bands in the absorption spectrum of porphyrin was almost completely due to the nitrogen pyramidalization [4,5], rather than to the substituted pyrrole tilting, as was expected traditionally. Nitrogen pyramidalization was found to serve as the gate to arrange the p-conjugated macrocycle pathway, and can be considered as the key element of the aromaticity switches.

Результаты показывают, что вызванный N-алкильным замещением выраженный батохромный сдвиг полос в спектре поглощения порфирина был почти полностью обусловлен пирамидализацией азота [4,5], а не наклоном замещенного пиррола, как ожидалось традиционно. Было обнаружено, что азотная пирамидализация служит ключом к организации p-сопряженного макроциклического пути и может рассматриваться как ключевой элемент переключателей ароматичности.