Расчет и сравнительный анализ ИК спектров 24-эпикастастерона и 28-гомокастастерона (ss-конфигурация) с различной структурой их боковой цепи

Abstract

В рамках оригинального комбинированного подхода, сочетающего классический анализ нормальных колебаний методом молекулярной механики с квантово-химической оценкой абсолютных интенсивностей, проведен согласованный расчет частот и интенсивностей нормальных колебаний практически важных биологически активных стероидных фитогормонов – молекул (22S,23S)-24-эпикастастерона и (22S,23S)-28-гомокастастерона. Смоделирована их молекулярная структура и впервые дана интерпретация наиболее интенсивных характеристических ИК полос поглощения в области 1500–900 см–1. Сопоставление теоретических и экспериментальных спектров показало, что теоретические спектры в целом удовлетворительно описывают основные, наиболее интенсивные характеристические полосы поглощения рассматриваемого спектрального диапазона. Сравнительный анализ экспериментальных ИК спектров и теоретических спектральных кривых поглощения этих близких по химическому строению молекул позволил оценить влияние структурных особенностей в пределах боковой цепи исследуемых молекул на формирование ИК спектров и найти связь между их структурными различиями и наблюдаемыми изменениями ИК спектров в области 1500–950 см–1. Показано, что наличие дополнительной группы С28Н2 в (22S,23S)-28-гомокастастероне непосредственно проявляется в виде основного вклада в РПЭ ряда нормальных колебаний (среди других нормальных колебаний), формирующих, в частности, такие интенсивные характеристические полосы поглощения ИК спектра, как полосы с максимумами 1383 и 1014 см–1, что сказывается на интенсивности этих полос поглощения ИК спектра